נולד בניו-יורק למשפחה בעלת מסורת של פעילות ציבורית. למד בבתי ספר מעולים וקיבל את התואר הראשון באוניברסיטת הרווארד. בגיל צעיר פנה לפוליטיקה ושימש בתפקידים פוליטים כנציג המפלגה הרפובליקאית בעיריית ניו-יורק. כמוכן מונה למשרות ציבוריות שונות ובהם נציב שרות מדינת ניו-יורק. רוזוולט היה גם איש הגות ובין השאר כתב את ארבעת כרכי "כיבוש המערב", ספר שפרסם אותו בארצות הברית כולה. ב-1897 מינה אותו הנשיא מקינלי כעוזר שר הימיה , תפקיד בעל משמעות בגין המלחמה שהייתה לארצות הברית עם ספרד. שנה אחר כך נבחר רוזוולט כמושל מדינת ניו-יורק וזמן קצר אחר כך מינה אותו מקינלי כמועמד לסגן הנשיא. מקינלי נבחר ורוזוולט הפך לסגנו.