פרסי הקומדיה לשנת 1999 חולקו ביום ראשון בערב בטקס חגיגי בלוס אנג'לס.
אנט בנינג זכתה בפרס השחקנית על תפקידה בסרט "אמריקן ביוטי", מייק מאיירס זכה בפרס השחקן על תפקידו בסרט "אוסטין פאוורס - המרגל שתקע אותי". הסרט הקומי של השנה הוא "בוא נדבר על זה", בכיכובם של רוברט דה-נירו ובילי קריסטל שמספר על איש מאפיה על סף התמוטטות עצבים והפסיכיאטר שלו. הוא הביס מתמודדים חזקים כ"אמריקן ביוטי" ו"להיות ג'ון מלקוביץ".
הפרסים נקבעו על ידי 1700 קומיקאים. תחרות זו היא היחידה המוקדשת כולה לקומדיות - בטלוויזיה ובקולנוע. זו השנה הראשונה בה חולקו פרסים לסרט הקומי המצטיין של השנה.