זמן קצר אחרי שהספיק לחרב את נישואיו המתוכננים של חברו הטוב, מביני דבר בהוליווד טוענים שמאט דיימון מתכוון להינשא בקרוב. בחירת לבו של הכוכב תכול העניים וצחור השיניים היא אודסה וויטמיר, ששימשה בעבר כעוזרת האישית של החבר - בן אפלק. אותו חבר שאת נישואיו העתידיים לג'ני, מהבלוק, לופז סייע דיימון לפרק. התבלבלתם? גם אנחנו.
"נשיונל אינקווירר" מדווח כי דיימון פגש את וויטמיר בספטמבר 2001 כשהחבר שלו והבוס שלה דאז, אפלק, אישפז עצמו במוסד לגמילה מאלכוהול. השניים לא נפרדו מאז. עדיין לא ידוע מתי תיערך החתונה. מקורבים מעריכים כי היא לא תצא לפועל לפני חתונתם של אפלק וג'יי לו. הערכה זו מציבה סימן שאלה גדול על כל החתונה אם בכלל. בינתיים, בכל אופן, מתהדרת וויטמיר ביהלום 3 קראט שמאט הביא לה. הזוג המאושר הודיע על אירוסיו באירוע התרמה בהנחיית ג'ורג' קלוני.