בובי צ'רלטון הוא ללא ספק אחד השחקנים האנגליים המפורסים ביותר בכל הזמנים ואחד הסמלים המובהקים לכדורגל האנגלי ולמסורת הספורטיביות וההגינות הבריטית. בעזרת יכולת פריצה מדהימה ממרכז המגרש ויכולת בעיטה מרשימה לא פחות, הוא הבקיע כמה מן השערים היפים ביותר שראה הכדורגל האנגלי ותמיד, אחרי ניצחון או הפסד, לחץ יד ליריבו.
בובי, שנולד באשינגטון ב-1937, הוחתם בגיל 17 על ידי מנצ'סטר יונייטד והיה אחד הניצולים היחידים מתאונת המטוס במינכן. כשמנצ'סטר בנתה את עצמה מחדש בשנות ה-60, היא נשענה על הציר המשולש דניס לאו-בובי צ'רלטון-ג'ורג' בסט, שהצעיד אותה לתקופה בה, טוענים רבים, הציגה הקבוצה את הכדורגל היפה והאפקטיבי ביותר שלה אי פעם.
צ'רלטון נשאר נאמן ליונייטד ובתקופתו שם, בין 1956 ל-1973, זכה שלוש פעמים באליפות אנגליה, פעם אחת בגביע האנגלי ופעם אחת בגביע אירופה, עם נצחון שהפך לאגדי - 1:4 בגמר מול בנפיקה, שנערך ב-1968 בוומבלי. בסך הכל שיחק צ'רלטון יותר מ-750 משחקים במדי מנצ'סטר יונייטד וכבש 247 שערים בכל המסגרות.
פסגת הקריירה שלו, כמו של הכדורגל האנגלי כולו, היתה טורניר הגמר של 1966, שנערך באנגליה. אחרי פתיחה צולעת נגד אורגוואי, ניצחה אנגליה את צרפת ומקסיקו, כשפצצה אחת שלו בשלב המוקדם, שנעצרה רק ברשת, מרטיטה עד היום לא מעט אוהדי כדורגל אנגליים. ברבע הגמר עברה אנגליה את ארגנטינה ובחצי הגמר ניצחה את פורטוגל 1:2, כשצ'רלטון כובש את שני השערים לזכות אנגליה. בגמר, הראשון (וגם האחרון בינתיים) של אנגליה אי פעם, ניצחו המארחים את מערב גרמניה בהארכה, במשחק אותו זוכרים רבים דווקא בשל השער ש"עבר או לא עבר את הקו". באותה שנה נבחר בובי צ'רלטון לכדורגלן השנה באירופה.
במונדיאל 1970 הודחה אנגליה ברבע הגמר על ידי ידידתה הוותיקה, גרמניה, ואחרי הטורניר הודיע צ'רלטון על פרישה מהנבחרת. ב-106 משחקים "למען הכתר" (מספר שיא באותו זמן) כבש 49 שערים, שיא שנשמר עד היום. בשנת 1973 פרש ממשחק פעיל והתמנה למאמן פרסטון, עבד כיו"ר של וויגן אתלטיק וב-1984 מונה ליו"ר של מנצ'סטר יונייטד. ב-1994 זכה לתואר אבירות ממלכת אנגליה. כיום הוא נושא בתואר נוסף, מכובד לא פחות, כנציגה של מנצ'סטר יונייטד ושל אנגליה להגרלת גביע העולם ב-2006.