ריצ'רד (דיק) צ'ייני החל את הקריירה הפוליטית בשורה של תפקידים זוטרים בממשל ריצ'רד ניקסון, ב-1969. ב-1974 קודם ומונה לעוזר הנשיא ג'רלד פורד, וב-1975 מונה לראש סגל הבית הלבן.
בשנים 1977-1989 כיהן כנציג ויומינג בבית הנבחרים, ובמקביל התקדם במפלגה הרפובליקנית, עד שמונה ב-1988 למצליף הסיעה בבית הנבחרים.
עם בחירתו של ג'ורג' בוש האב לנשיא ארה"ב ב-1989, מונה צ'ייני לשר הביטחון בממשלו. בכהונתו פיקד על מבצע "סופה במדבר" בעקבות פלישת עירק לכווית.
עם בחירתו של ביל קלינטון ב-1993 פרש צ'ייני לעסקים פרטיים ומונה ליו"ר חברת האנרגיה האליבורטון.
ב-2000 בחר ג'ורג' בוש הבן בצ'ייני כמועמדו לתפקיד סגן הנשיא, ולאחר נצחונו של בוש הבן בבחירות, מונה צ'ייני לתפקיד בינואר 2001. צ'ייני נחשב לאחד מסגני הנשיא המשפיעים בתולדות ארה"ב, הודות לנסיונו הפוליטי העשיר.
צ'ייני נשוי ללין-אן וינסנט, דיפלומטית אמריקאית. לזוג שתי בנות.